Le diéthyléther - Exercice 7, différencié (énoncé détaillé)

Historiquement, le diéthyléther \(\mathrm{C_4H_{10}O}\) a été l’un des premiers anesthésiques utilisés en médecine au XIXᵉ siècle. Il permettait d’endormir les patients lors des interventions chirurgicales. Cependant, il a été progressivement abandonné, car il est hautement inflammable, volatil et peut provoquer des irritations des voies respiratoires. Il a été remplacé par des produits plus sûrs, mieux contrôlables et moins dangereux à manipuler. Aujourd’hui, le diéthyléther est surtout utilisé en chimie organique comme solvant, notamment pour extraire ou recristalliser des composés organiques.

Le diéthyléther est une molécule composée de deux groupes éthyle \(\mathrm{(CH_3-CH_2)}\) reliés par un atome d’oxygène.

Données : configuration électronique et électronégativité de différents atomes.

• Atome d'hydrogène : \(\mathrm{(1s^1)}\ ;\ \chi(\mathrm{H})=2,20\)
• Atome de carbone : \(\mathrm{(1s^2\ 2s^22p^2)}\ ;\ \chi(\mathrm{C})=2,55\)
• Atome d'oxygène : \(\mathrm{(1s^2\ 2s^22p^4)}\ ;\ \chi(\mathrm{O})=3,44\)

1. Déterminer le nombre d'électrons de valence de chacun des atomes présents dans la molécule de diéthylèther.

2. Établir le schéma de Lewis de la molécule.

3. Pour les atomes de carbone et d'oxygène, déterminer le nombre d'atomes et de groupements d'électrons. En déduire la géométrie autour de ces atomes et représenter la molécule.

4. Identifier les liaisons polarisées et en déduire la position des charges partielles \(\delta^+\mathrm{et}\ \delta^-\).

5. En déduire si la molécule de diéthyléther est polaire ou apolaire.